Biografia
Rodným jménem Illeana Hessleberg se narodila v městě Quincy v americkém státě Massachusetts. Jako vnučka legend filmového plátna Melvyna Douglase a Helen Gahaganové měla Illeana herectví doslova v krvi. Již jako dospívající dívka účinkovala v několika divadelncíh hrách. V letech 1981 – 1983 studovala hrectví na American Academy of Dramatic Arts a pozdějí pokračovala ve studiu na Neighborhood Playhouse v New Yorku. V roce 1988 jí práce pro jednoho newyorského publicistu přinesla první filmovou roli. Illeana se objevila v menších rolích v několika filmech Martina Scorseseho, což jí umožnilo učit se a získávat zkušenosti od zkušenějších herců.
V roce 1993 si Illeana zahrála v krátkém komediálním filmu THE PERFECT WOMAN který také sama režírovala. Tento snímek pak získal cenu pro nejlepší krátký film na filmovém festivalu v Aspenu. Tento úspěch způsobil v její kariéře velký zlom, díky kterému začala získávat větší role, jako například roli Janice Maretto – sestry Larryho - v komerčně úspěšném snímku ZEMŘÍT PRO z roku 1995. Za výkon v tomto snímku byla v roce 1996 nominována na Saturn Award a Chlotrudis Award. Díky tomuto úspěchu se pak objevila ještě v dalších více než 20 televizních a filmových projektech. V roce 1998 si zahrála Juliu Bullrockovou v bláznivém polodokumentu THE TIN PINK LINE o Chaunceym Ledbetterovi, vězni odsouzeném za vraždu, a o rok později se objevila jako Lina Paul v romantickém dramatu VZKAZ v LÁHVI společně s Kevinem Costnerem, Paulem Newmanem a Robin Wright Penn v hlavních rolích. V tomtéž roce si zahrála po boku Kevina Bacona roli Lisy Weil v hororovém mysteriózním thrilleru OZVĚNY MRTVÝCH. V roce 2000 si zahrála Elizabeth Ryderovou v romantické komedii PŘÍŠTÍ SPRÁVNÁ VĚC s Madonnou a Rupertem Everettem v hlavních rolích. V roce 2001 ztvárnila postavu Roberty Allsworth v komediálním dramatu PŘÍZRAČNÝ SVĚT. V tomtéž roce se objevila jako Amy v jedné z epizod seriálu SIX FEET UNDER, za což byla v roce 2002 nominována na cenu Emmy. K jejím hereckým počinům z poslední doby patří účinkování v romantické komedii ČAS VYPRŠEL a v dramatu LIFE IS HOT IN CRACKTOWN.
V květnu roku 1998 se jejím manželem stal Jonathan Axelrod, ale dvojice se již v březnu roku 2001 rozvedla.