Biografia
Herec známý především z romantických komedií se narodil 31. října 1963 jako prostřední z pěti dětí a vyrostl ve Virginii. Stejně jako zbytek sourozenců měl hudební nadaní. Sám se ale pro hraní rozhodl v patnácti letech s tím, že hudbu si ponechá jako koníček. V roce 1985 získal na univerzitě bakalářský titul v oboru Hudba a Film. Ještě toho léta se přestěhoval do Los Angeles a začal sbírat první zkušenosti.
Šel z jednoho televizní filmu do druhého, ať se jednalo o SIN OF INNOCENCE, kde se jeho postava zamiluje do nevlastní sestry, nebo o roličky ve filmech pro náctileté. Do povědomí širší veřejnosti se ale dostal až filmem DADDY z roku 1987, popisující osud mladého muzikanta, který se nečekaně stane otcem. První větší průlom přišel s rolí westernového pistolníka v YOUNG GUNS. V tom samém roce se před kamerou sešel s budoucí ženou Catherine Keener.
V následujících letech se Dermot soustředil hlavně na nezávislé snímky. Díky roli pacienta umírajícího na AIDS v LONGTIME COMPANION si vysloužil první uznání kritiků. Roku 1991 se objevil v road-movie BRIGHT ANGEL, kde se poprvé setkal se svým vzorem Samem Shepardem a vytvořilo se mezi nimi silné pouto. A který si ho později vybral do svého mysteriózně laděného westernu SILENT TONGUE. Roku 1993 se vrátil zpět ke studiovým filmům rolí vraha ve filmu s Bridget Fonda POINT OF NO RETURN. V dalším filmu THE THING CALLED LOVE dostal poprvé šanci uplatnit svůj hudební talent jako sok Rivera Phoenixe, s kterým se znal ze Silent Tongue. Pro film napsal jednu z písní a hrál na cello (kromě něj hraje i na kontrabas).
S Catherine Keener a jejich společným přítelem Stevem Buscemim se objevili v kultovním snímku LIVING IN OBLIVION. S filmem HOW TO MAKE AN AMERICAN QUILT byl uveden do romantického žánru. Z toho důvodu začal hledat rozmanitější role, jako byl Altmanův film KANSAS CITY z r. 1996. Spřátelil se s Julií Roberts při natáčení MY BEST FRIEND'S WEDDING, který mu opět předpovídal role v žánru, o který zrovna neměl zájem. Z toho důvodu se opět vrhnul do řady nezávislých filmů. Zahrál si po boku Jacka Nicholsona v ABOUT SCHMIDT z r. 2002. V roce 2004 se objevil v dramatu UNDERTOW a roku 2005 ve vánočně laděné komedii FAMILY STONE o nefungující rodině. O dva roky později se s Keener, se kterou má syna, po 15 letech rozvedl.
V roce 2007 si zahrál v několika rozličných filmech. V ZODIACOVI to byl policejní kapitán chytající sériového vraha a v komedii GEORGIA RULE s Lindsay Lohan. Na příští rok má v plánu hned několik projektů, ze kterých zní nejzajímavěji drama RUN FOR HER LIFE, kde ztvární manžela Diane Kruger hledající náhradní srdce pro jejich dceru, či politické drama PRINCE OF PROVIDENCE.